QUÍMICA ORGÂNICA

 

Berzelius Teoria da força vital. Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro).

Wöhler (1828) Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a teoria da força vital.

Berthellot Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" a teoria da força vital. A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.
Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações1 e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.
Classificação dos átomos de carbono
Os átomos podem ser classificados conforme a sua posição na cadeia:
• Carbono primário
Um átomo que liga-se a um outro átomo de carbono. Os átomos de carbonos situados nas extremidades da cadeia tornam-se primários.

Modo primário acontece quando na molécula existe apenas um átomo de carbono.

• Carbono secundário
Um átomo que liga-se a dois outros átomos de carbono.


• Carbono terciário
Um átomo que liga-se a três outros átomos de carbono.

• Carbono quaternário
Um átomo que liga-se a quatro outros átomos de carbono.



Aberta ou Acílica ou Alifática
Apresenta extremos livres


Fechada ou Cíclica
Não apresenta extremos livres e forma um ciclo


Normal (aberta)
Apenas dois extremos livres e carbonos 1º e/ou 2º


Ramificada (aberta)
Mais de dois extremos livres e carbonos 3º e/ou 4º



Saturada (aberta ou fechada)
Somente ligação simples entre átomos de carbono


Insaturada ou não saturada (aberta ou fechada)
Pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono


Heterogenia (aberta ou fechada)
Apresenta heteroátomo (S, O, N, P entre átomos de carbono)


Homogenia
Não apresenta heteroátomo


Aromática
Possui anel benzênico ou aromático


Alicíclica (fechada)
Não possui anel benzênico ou aromático


Mista
Ciclo e extremo livre


Obs: O Anel benzênico ou Aromático; cada anel tem seis átomos de carbono que formam um hexágono regular com ligações simples e duplas alternadas.

VERIFIQUE NESTE SITE http://www.brasilescola.com/quimica/classificacao-das-cadeias-carbonicas.htm
Cadeias Carbônicas e Radicais
Tomemos, por exemplo, o composto:



Cadeias Carbônicas e Radicais
Tomemos, por exemplo, o composto:

                                     CH3    CH3
                                      |          |
CH3 — CH — CH — CH — C — CH2 — CH3
              |           |                      |
             CH2     CH2              CH3
              |           |
             CH3    CH3

Podemos separá-lo em duas partes principais:

Podemos separá-lo em duas partes principais:

Cadeia Principal – É a maior seqüência de carbonos, ininterrupta, que abrange a principal característica do composto.

Radicais Orgânicos – São grupamentos de átomos contendo carbono, que se unem à cadeia principal por ligações (valências).

O composto acima, separado nas duas partes descritas, ficaria:

Ou seja: Cadeia Principal com 8 carbonos, e um total de 5 radicais, sendo 4 constituídos por um carbono e 1 constituído por 2 carbonos.

Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)

Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:

I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;

II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

II. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.

Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.

Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.

A. ALCANOS OU PARAFINAS
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.

I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:

PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.


1C = met                                         6C = hex                                       11C = undec
2C = et                                           7C = hept                                      12C = dodec
3C = prop                                       8C = oct                                       13C = tridec
4C = but                                         9C = non                                       15C = pentadec
5C = pent                                       10C = dec                                     20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:


todas simples = an                                             duas duplas = dien
uma dupla = en                                                  três duplas = trien
uma tripla = in                                                   duas triplas = diin



Sufixo: indica a função química do composto orgânico:

hidrocarboneto= o
álcool= ol
aldeído= al
cetona= ona
ácido carboxílico= óico
amina= amina
éter= óxi

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.

III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.

Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio:

Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).

IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.

Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:

1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.

2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).

3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.

4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.

5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.

Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.

Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral CnH2n .

I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .

1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.

2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.

C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.

1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.

2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).

D. ALCADIENOS
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.

II. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.

III. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.

IV. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis;

E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.

Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;

II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;

III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é CnH2n-2;

Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;

II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;

III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;

G. HIDROCARBONETO AROMÁTICO
São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos

I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno;

II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;

III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p".

IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.